Kyselina jantarová

Kyselina jantarová – vlastnosti, výskyt v přírodě, chemická výroba

Kyselina jantarová (systematicky kyselina butandiová) je nasycená karboxylová kyselina, která obsahuje dvě karboxylové skupiny. Její soli se nazývají sukcináty. Vyskytuje se přirozeně v ovoci, cukrové řepě a víně. Používá se, jako barvivo, léčivo, čijako změkčovač plastů (http://www.celostnimedicina.cz/kyselina–jantarova.htm, 2013, on line).

Chemicky se jedná o bílou, krystalickou látku s molekulární hmotnosti 118,9 g mol^-1, bodem tání 184 °C, bodem varu 235 °C a rozpustností ve vodě 58 g l^-1 (při 20 °C). Chemická struktura je zobrazena na obrázku 1.

 

Obrázek 1. Chemická struktura kyseliny jantarové.

Kyselina jantarová je významný buněčný metabolit anaerobního metabolismu a je meziproduktem citratového cyklu (TCA). Zde vzniká ze sukcinyl–CoApomocí enzymu sukcinyl-CoA-syntetázy a mění se dále na fumarát působením sukcinátdehydrogenázy (Lee a kol., 2005).

 

Výroba a využití kyseliny jantarové

V současné době je celosvětová spotřeba kyseliny jantarové přibližně
20.000 - 30.000 tun ročně. Ropné produkty, jsou hlavní surovinou pro její průmyslovou výrobu. Tradičním způsobem výroby je oxidace butanu na anhydrid kyseliny maleinové, následovaná hydrogenací a hydratací (obrázek 2) (Lee a kol., 2011).

 

Obrázek 2. Chemická konverze butanu nebo benzolu na kyselinu jantarovou (upraveno podle Lee a kol., 2011).

Výhodou petrochemického procesu je dobře prozkoumaná technologie, která je základem vysokého výtěžku kyseliny jantarové. Omezenost fosilních zdrojů však v současnosti nutí nahrazovat při výrobě neobnovitelné suroviny obnovitelnými (Lee a kol., 2011).

Některé druhy mikroorganismů mohou produkovat ve značném množství kyselinu jantarovou, jako konečný produkt anaerobní fermentace. To značně zvýšilo zájem o výrobu kyseliny jantarové procesem bakteriální fermentace za využití obnovitelných zdrojů (Lee a kol., 2011).

Jedním z největších výrobců kyseliny jantarové je v současnosti společnost Bio Amber, která má výhradní technologie chemické katalýzy a unikátní proces separace a purifikace (http://www.bio-amber.com/bioamber/en/company, 2013, on line).

Dalším současným výrobcem kyseliny jantarové je společnost Myriant, která vyvinula vlastní technologii výroby kyseliny jantarové z obnovitelných surovin s vysokou výtěžností. Využívá mikroorganizmy s upravenými metabolickými drahami, které jsou schopny růst a zároveň produkovat cílový metabolit z obnovitelných zdrojů (http://www.myriant.com/products/bio–succinic–acid.cfm,  2014, on line).

Od roku 2013 začala fungovat společnost Succinity GmbH, která byla založena v roce 2012 spojením podniků BASF a Purac. Nově vyvinutý proces v sobě spojuje vysokou účinnost s využitím obnovitelných substrátů a fixaci CO₂. Použitý mikroorganismus Basfia succiniciproducens je přírodním producentem kyseliny jantarové a může zpracovávat širokou škálu organických sloučenin (http://www.purac.com/en/sustainability/biobased-succinic-acid.aspx, 2014, on line).

Jantarová kyselina sama o sobě, stejně jako její soli, estery a imidy, má široké spektrum využití. Ve farmaceutickém průmyslu se často využívají sukcinátové sole (např. sukcináty tokoferolu), jako účinná látka léčiv. Samotná kyselina jantarová se používá v potravinářském průmyslu, jako okyselovací a jako látka zvýrazňující chuť (Lee a kol., 2011). Jedná se o silný antioxidant, který pomáhá v boji proti toxickým volným radikálům, při poruchách srdečního rytmu a stimuluje obnovu nervového a imunitního systému (Bechthold a kol., 2008).

Kyselina jantarová se používá ve speciálních chemických prostředcích, jako jsou detergenty a jiné povrchově aktivní látky, chelatační činidla, inhibitory koroze, stimulátory růstu rostlin apod. (Lee a kol., 2002).

Často se kyselina jantarová využívá, jako základní surovina pro výrobu dalších více než třiceti produktů (Isar a kol., 2006). Jedná se např. o biodegradovatelné polymery (polybutylen sukcinát, polyamidy) či pro přípravu dalších chemikálií, jako je 1,4–butandiol (1,4-BDO), tetrahydrofuran (THF), N-metyl-2-pyrrolidon (NMP) či γ-butyrolakton (GBL) (obrázek 3) (Bechthold a kol., 2008). 

Obrázek 3. Využití kyseliny jantarové a jejích derivátů (Upraveno podle Lee a kol., 2011).

Celková hodnota produkce čtyř hlavních derivátů kyseliny jantarové na trhu
(1,4-BDO, GBL, NMP a THF), se odhaduje na 4 800 000 000 dolarů za rok.

Na obrázku 4 je popsána chemická syntéza třech derivátů kyseliny jantarové. 

Obrázek 4. Využití kyseliny jantarové k výrobě GBL, THF a 1,4-BDO hydrogenací (Upraveno podle Lee a kol., 2011).